Cогласно родословной легенде XVII века, родоначальник Милославских и Корсаковых выехал изВеликого княжества Литовского на службу в Московское великое княжество в составе свиты великой княгини московской Софьи Витовтовны (1390 год). В довольно запутанной в хронологическом отношении родословной легенде выезд Милославских в Москву относится к 1392 году, упоминается брак одного из Милославских с Анной, дочерью литовского князя Дмитрия-Корибута Ольгердовича. Эти сведения не находят опоры в источниках, но данные актов позволяют предполагать, что с Милославскими мог породниться не представитель династии Гедиминовичей, а его тёзка Корибут (? - после 1400-1410 годов), ключник серпуховско-боровского князя Владимира Андреевича Храброго. Таким образом, более вероятным представляется родство Милославских с литовскими выходцами, выехавшими в 1372 году на службу в Москву в связи с браком князя Владимира Андреевича и Елены Ольгердовны. В пользу этой версии косвенно свидетельствует скромное положение Милославских в Русском государстве в XV - 1-й половине XVI веков и их служба в уделах. В XV - начале XVIII веков они служили по Болхову, Дмитрову, Москве, Новгороду, Переславлю-Залесскому и Смоленску.
Внук Вячеслава Петровича - Терентий Фёдорович Милославский (? - 2-я половина XV века), имел пятерых сыновей, четверо из которых стали основателями четырёх ветвей рода Милославских, а пятый - Андрей Терентьевич (? - до сентября 1525 года), участник русско-литовской войны 1512-1522 годов, попал в литовский плен в битве под Оршей (1514 год) и умер в заключении в Бресте.
Основатель 1-й ветви рода Даниил Терентьевич Козёл (? - до февраля 1534 года), дьяк великого князя московского Василия III Ивановича (стал им между 1511 и 1517 годами), посельский дмитровского князя Юрия Васильевича в его сёлах Кучки и Деревеньки в Шуткине стане Юрьев-Польского уезда (1460-1472 годы), в конце XV века посельский великого князя московского Ивана III Васильевича и его жены великой княгини З.(С.Ф.) Палеолог в Соль-Вычегодском уезде. Сохранив родовые владения в Переславском уезде, он стал также помещиком в Свинорецком погосте Шелонской пятины. В 1497/98 и 1506/07 годах держал в кормлении волость Поле Кривалдино во Владимирском уезде. За его подписью как великокняжеского дьяка сохранились акты 1518, 1521 и 1524 годов. Из его сыновей наиболее известен Дмитрий Данилович (? - 21.02.1561 года), сделал карьеру в малолетство великого князя московского Ивана IV Васильевича Грозного, писец в Бежецком Верхе (сентябрь - ноябрь 1537 года), будучи близок к Троице-Сергиеву монастырю, выступал его судьёй в земельных спорах с вотчинниками (осень 1537 - ноябрь 1548 годов), держал в кормлении Лутосненскую волость Дмитровского уезда (1547-1550 годы), принял постриг в Троице-Сергиевом монастыре с именем Нифонт (01.02.1551 года). От его сыновей происходят три линии рода Милославских.
Основатель 1-й линии 1-й ветви рода Милославских - Иван Дмитриевич (? - 09.01.1570 года), владычный конюший в Новгороде (не позднее 1570 года), владычный дьяк (не позднее июня 1563 года), владычный помещик в Дмитреевском погосте Обонежской пятины (1555/56 год), казнён в опричнину по делу новгородского архиепископа Пимена. Его сыновья: Михаил Иванович (? - после 1624 года), дьяк (начало XVII века), член Особого двора царя Ивана IV (1572-1574 годы), поддатень у рынды в царском полку во время похода «на берег» в Калугу (зима 1575/76 года), участник похода на Ливонию 1577 года во время Ливонской войны 1558-1583 годов. При царе Борисе Фёдоровиче Годунове стал городовым дьяком, минуя должность подьячего. Поддерживал царя Василия Ивановича Шуйского, дьяк в Ивангороде (1609-1611 годы). В марте/апреле 1611 года арестован сторонниками Лжедмитрия III и был вынужден перейти на его сторону; назначен самозванцем дьяком в Псков, где участвовал в подготовке свержения Лжедмитрия III, а затем в организации присяги населения Пскова царю Михаилу Фёдоровичу. Дьяк в Пскове (март 1613 - апрель 1614 годов) и Переяславле-Рязанском (1615 - ноябрь/декабрь 1616 годов). Дьяк в Новгороде (1620-1624 годы), вместе с воеводой князем Д.И. Мезецким проводил денежную раздачу детям боярским Шелонской пятины (июль 1621 года), участвовал в переписке со шведским губернатором Кексгольма (Корелы) Г. Монсоном; Лука Иванович (? - между 1623 и 1627 годами), дворовый сын боярский, член Особого двора Ивана IV (1572-1584 годы), участник похода на Ливонию 1577 года во время Ливонской войны 1558-1583 годов, подавления Болотникова восстания 1606-1607 годов и борьбы против Лжедмитрия II, 2-й воевода в Орешке (1610-1611 годы). После свержения Василия Шуйского не признал власть польского королевича Владислава и перешёл на сторону шведов. Вместе с И.И. Выповским был назначен чинить острог на Софийской стороне Новгорода (июнь 1611 года), руководил комиссиями по дозору в Старой Руссе, описанию её погостов и сбору с них оброчных денег (август 1611 - лето 1612 годов, 1612/13 год; в сентябре 1614 года вместе с И.Г. Барановым), по приказу Я.П. Делагарди входил в состав новгородского посольства к руководителям Второго ополчения 1611-1612 годов в Ярославль (лето 1612 года). Позднее перешёл на сторону царя Михаила Фёдоровича, в 1618 году пожалован вотчиной в Залесской половине Шелонской пятины за нахождение в Новгороде во время шведской оккупации. Из сыновей М.И. Милославского известен Григорий Михайлович (? - после 1637 года), участник подавления восстания Болотникова 1606-1607 годов, борьбы в Новгородской земле против сторонников Лжедмитрия II (1608-1610 годы). Не признав власть королевича Владислава, перешёл на сторону шведов, но уже в 1614 году бежал в Псков, где стал одним из лидеров новгородских детей боярских из Шелонской пятины, получал для них в Москве вместе с С.А. Пустошкиным и другими деньги для раздачи (май 1615 года), за осадное сидение в Пскове (август - октябрь 1615 года) получил прибавку к окладу, а в 1618 году за осадное сидение в Новгороде во время похода королевича Владислава на Москву - вотчину в Заонежской половине Обонежской пятины.
Основатель 2-й линии 1-й ветви рода Милославских - Юрий Дмитриевич (? - 09.01.1570 года), дмитровский вотчинник, начал службу в уделе дмитровского князя Юрия Васильевича. После его смерти (1564 год), вероятно, перешёл на службу к новгородскому архиепископу Пимену, по делу которого казнён в Новгороде опричниками. Его единственный сын - Емельян Юрьевич Бесчастной (? - январь 1607 года), выборный сын боярский из Переславля-Залесского (1590 год), жилец (1588 год), участник подавления восстания Болотникова 1606-1607 годов, взят в плен восставшими и казнён в Туле по приказу Илейки Муромца. Его сын - Богдан Евфимий Емельянович (?-1646/47 год), московский дворянин (1627 год), жилец (с 1607 года), участник борьбы против войск Лжедмитрия II и польско-литовских интервентов в составе Первого ополчения 1611 года, был в его таборах под Москвой; в 1618 году участвовал в отражении похода королевича Владислава на Москву, был в полках, а затем вместе с послами во главе с боярином Ф.И. Шереметевым на переговорах в деревне Деулино. Воевода в Ядрине (1633 год). Известны его сыновья, от которых происходят ещё две линии рода Милославских: И.Б. Милославский; Матвей Богданович (?-1705 год), боярин (с 1682 года), стольник (1653-1656/57, 1656/57-1676 годы), в 1656/57 года вместе с братом попал в опалу и на короткое время был лишён чина стольника, окольничий (с 1676 года), в 1676-1684 годах вместе с братом часто сопровождал царей Фёдора Алексеевича и Ивана V Алексеевича на различных церемониях и в загородных походах. В сентябре 1689 года проигнорировал указ царя Петра I и не явился на смотр в Троице-Сергиев монастырь. Крупный землевладелец, имел владения в Московском, Переславль-Залесском и Рязанском уездах. В 1690 году в своей вотчине Аннино (Знаменское) выстроил шатровую Знаменскую церковь. В 1697 году был привлечён Преображенским приказом к допросам по делу старца Троице-Сергиева монастыря Авраамия. Несмотря на отсутствие прямых улик, попал в опалу и сослан в свои поместья, где жил до смерти. Из потомков И.Б. Милославского наиболее известен его внук Фёдор Сергеевич [1709-25.04(06.05).1783 годов], вице-адмирал (1763 год), ученик штурмана (1718 год), штурман (1726 год), адъютант контр-адмирала К. Сазерленда 3-го лорда Дуффуса (1728-1732 годы), в 1734-1735 годах находился в плавании по Балтийскому морю, командир пакетбота «Меркуриус» (1736 год), участник русско-турецкой войны 1735-1739 годов и русско- шведской войны 1741-1743 годов, прокурор (1753-1760 годы), член (1760 год) Адмиралтейств-коллегии, директор Морского шляхетного кадетского корпуса (1760-1762 годы), член Комиссии о российсих лотах (с января 1762 года), сенатор (1764-1766 годы), с 1766 года в отставке. Со смертью его пятерых бездетных внуков род Милославских по мужской линии угас. Вторая линия пресеклась со смертью правнучки М.Б. Милославского Натальи Алексеевны (годы рождения и смерти неизвестны), в замужестве Воейковой.
Основатель 3-й линии 1-й ветви рода Милославских - Степан Дмитриевич Рудак (? - после 30.09.1558 года), дворовый сын боярский по Переславлю-Залесскому (с 1553/54 года). Из его сыновей известен Андрей Степанович (? - после 1603 года), служил опричником (с весны 1572 года), затем член Особого двора Ивана IV (1572-1584 годы), поддатень у рынды в царском полку во время походов «на берег» в Калугу (зима 1575/76 года) и в Ливонию (лето 1577 года) в ходе Ливонской войны 1558-1583 годов, жилец на приёме А. Поссевино (1581 год), позднее пожалован в городовые дьяки, минуя чин подьячего, дьяк в Смоленске (1595-1602/03 годы). Его племянник - Дмитрий Никонович (1602/03-1651/52 годы), московский дворянин (с 1641/42 года), участвовал в отражении похода войск королевича Владислава (1618 год), воевода в Балахне (1651/52 год), где и умер. Из его сыновей наиболее известен Константин Дмитриевич (? - после 1668 года), стольник (с 1657/58 года), участник русско- польской войны 1654-1667 годов, входил в состав русских посольств в Персию (1662-1667 годы). С его смертью эта линия рода Милославских пресеклась.
Основатель 2-й ветви рода Милославских - Илья Терентьевич (годы рождения и смерти неизвестны). От его внуков (Афанасия Ивановича, Степана Ивановича, Ивана Ивановича и Прокофия Ивановича) происходят 4 линии этой ветви рода Милославских. Из 1-й линии известен сын А.И. Милославского - Василий Афанасьевич (? - после 1607 года), выборный дворянин по Переславлю-Залесскому, был «на заставе» (1602-1603 годы); оставлен в Москве, где нёс службу «в новом деревянном городе», поддерживал царя Василия Ивановича Шуйского. Его единственный сын - Михаил Васильевич [?-01(11).04.1655 года], московский дворянин (с 1639 года), воевода в Великом Устюге (1648-1650 годы), отставлен от службы из-за болезни в 1652/53 году. Из его детей известны: И.М. Милославский; Соломонида Михайловна (1623 - после 1645 годов), замужем (с 1642 года) за Андреем Васильевичем Толстым [? - между 09(19).09.1698 и 13(23).10.1699 годов], указом императора Николая II от 11(24).11.1910 года их потомкам, братьям П.С., С.С. и М.С. Толстым, дозволено именоваться с нисходящим потомством Толстыми-Милославскими (смотрите в статье Толстые).
Из 2-й линии известен единственный сын С.И. Милославского - Андрей Степанович [?-11(21).01.1640 года], дворовый сын боярский по Переславлю-Залесскому (1589 год), поддерживал царя Василия Ивановича Шуйского, участник московского осадного сидения 1608-1610 годов; выборный дворянин из Болхова (1627 и 1629 годы). Из его сыновей наиболее известен Иван Андреевич [?-15(25).03.1663 года], боярин (с 1657 года), начал службу жильцом (1632 год), московский дворянин (после 1632 - 1648 годов), воевода в Короче (1645 год). 1-й судья в Ямском (1648/49-1662/63 годы), Челобитном (1648/49 год) и Аптекарском (1654/55 год) приказах. Входил в узкий круг ближних думцев в царских Комнате и Передней. Окольничий (с 1648 года). Вторым браком (после 1654 года) был женат на одной из видных сторонниц старообрядчества княгине Анне Петровне Репниной (урождённой Пожарской) [?-30.10(09.11).1668 года].
Из 3-й линии известен сын И.И. Милославского - Даниил Иванович [? - 18(28).01.1640 года], московский дворянин (с 1624/25 года), выборный дворянин из Болхова (1602-1614/15 годы), участвовал в подавлении восстания Болотникова 1606-1607 годов, в борьбе против войск Лжедмитрия II, в 1610 году находился в польском плену, участник Первого ополчения 1611 года и Второго ополчения 1611-1612 годов, 2-й воевода войска, посланного из Москвы против польско-литовских ин&sh